Posiadłość Castello Vicchiomaggio jest własnością rodziny Matta i jest przez nią zarządzana od 1964 roku. John Matta jest winiarzem, a wspierają go żona Paola i czwórka dzieci: Federica, Delfina, Victoria i Sebastian. 

Początki Castello Vicchiomaggio, pierwotnie znanego jako Vicchio dei Longobardi, sięgają około 1100 roku, o czym świadczą zachowane do dziś starożytne pergaminy. Położony na szczycie wzgórza z widokiem na Val di Greve, zaledwie 18 km od Florencji i 38 km od Sieny, zamek odgrywał przez wieki fundamentalną rolę strategiczną.

Zbudowany z litego kamienia, z majestatyczną wieżą blankową z 1100 roku, Castello Vicchiomaggio nadal zachowuje starożytne zamkowe siedziby i mury obronne. Dzięki starannej renowacji jest obecnie doskonale zachowanym zabytkiem narodowym.

W średniowieczu Castello Vicchiomaggio odegrał kluczową rolę w obronie Florencji podczas konfliktów ze Sieną, co dowodzi strategicznego znaczenia jego położenia.

Przekształcony następnie w okazałą renesansową willę, zamek osiągnął swój szczyt. W tym okresie pierwotną nazwę Vicchio wzbogacono o słowo „Maggio” na pamiątkę majestatycznych obchodów Calendimaggio.

W ciągu swojej długiej i bogatej historii Castello Vicchiomaggio gościło wiele wybitnych osobistości, w tym Leonarda da Vinci i Francesca Rediego. Da Vinci, który przebywał tu podczas powstawania swojego arcydzieła, Mony Lisy, wykonał majestatyczny rysunek, który do dziś znajduje się wśród jego osobistych rękopisów. Redi, wykładowca Accademia della Crusca, skomponował tutaj w 1865 roku wiersze do swojego słynnego dzieła „Bak w Toskanii”.

Historia Castello Vicchiomaggio jest nierozerwalnie związana z rodziną Matta. W 1921 roku Federico Secondo Matta, po wielu latach zdobywania doświadczenia w restauracjach Turynu, Paryża i Londynu, założył w stolicy Wielkiej Brytanii firmę importującą wina F.S. Matta Ltd. Początkowo przedsiębiorstwo specjalizowało się wyłącznie w imporcie win francuskich, utrzymując bezpośrednie relacje z renomowanymi producentami, takimi jak Château Margaux i La Mission Haut-Brion. W latach 50. XX wieku firma rozszerzyła swoją działalność o wina włoskie, stając się pionierem w ich imporcie na brytyjski rynek. Sukces przyszedł bardzo szybko – już na początku lat 60. F.S. Matta Ltd była największym i najbardziej dynamicznie rozwijającym się importerem włoskich win i alkoholi w Wielkiej Brytanii, reprezentując marki takie jak Campari, Gancia, San Pellegrino, Bertolli, Bolla czy Santa Margherita.

Kolejnym ważnym krokiem w historii rodziny był rok 1964, kiedy Federico Secondo Matta nabył Castello Vicchiomaggio. Sześć lat później, po ukończeniu trzyletniej nauki w szkole enologii i uprawy winorośli w Albie, do rodzinnego przedsięwzięcia dołączył jego syn John Matta. Dzięki doskonałej znajomości wpływu gleby na jakość win, znaczenia niskich plonów oraz tradycyjnych metod zrównoważonego rolnictwa, John rozpoczął ambitny i nowatorski jak na tamte czasy program ponownego zalesiania oraz dalszego rozwoju winnicy.

W 2010 roku do firmy dołączyły dwie najstarsze córki Johna i Paoli – Federica oraz Delfina. Wspólnie z matką zaangażowały się w rozwój działalności hotelarskiej prowadzonej przez rodzinę. Trzy lata później szeregi przedsiębiorstwa zasilił Sebastian, najmłodszy syn Johna i Paoli, który skupił się na produkcji wina, nadzorując prace zarówno w winnicach, jak i w piwnicach oraz utrzymując relacje z klientami zagranicznymi.

W 2018 roku do rodzinnej firmy dołączyła również Victoria. Absolwentka Uniwersytetu Bocconi, posiadająca sześcioletnie doświadczenie zdobyte w firmie audytorskiej Ernst & Young, objęła obszary związane z rozwojem sprzedaży oraz zarządzaniem przedsiębiorstwem, kontynuując wielopokoleniową tradycję rodziny Matta.